Γεννημένος στην πόλη του τζόγου ο Πιερ Τζάκσον ρίσκαρε με την απόφαση του να γίνει επαγγελματίας μπασκετμπολίστας 180 εκατοστών. Ωστόσο, φάνηκε ότι στο Λας Βέγκας είχε μάθει την τέχνη του τζόγου. Η απόκτηση του ποιοτικού πόιντ γκαρντ από τον Παναθηναϊκό θεωρείται και αυτή ρίσκο, αλλά ο λόγος δεν είναι το ύψος του παίκτη. Το θέμα είναι ότι ο Τζάκσον είναι ιδιαιτέρως εκκεντρικός…
Μετά από την εξαιρετική παρουσία του με το Σάουθερν Αιντάχο χάρη στην οποία βρέθηκε στο Μπέιλορ, ο Τζάκσον επιλέχθηκε στο νούμερο 42 του ντραφτ του 2013 από την ομάδα των Σίξερς. Από αυτό το χρονικό σημείο ξεκινά η περιπετειώδης διαδρομή του Αμερικανού από τη Νεβάδα. Η υπογραφή συμβολαίου με τη Βιλερμπάν και στην συνέχεια η ακύρωση του ήταν το πρώτο δείγμα εκκεντρικής συμπεριφοράς. Ακολούθησε η ένταξη του στο Αιντάχο Στεμπέιντ ( G-League) με το οποίο εξέπληξε τον κόσμο ως εξαιρετικός σκόρερ (29,1 π.μ.ο). Η συνεργασία του με τον Ζέλικο Ομπράντοβιτς στην Φενερμπαχτσέ (2014) αποδείχθηκε βραχύβια και ο σοβαρός τραυματισμός του στο Σάμερ Λιγκ δημιούργησε κίνδυνο για πρόωρο τέλος της καριέρας του. Το 2015 αγωνίστηκε ξανά, αλλά δεν κατάφερε να διατηρήσει τη θέση του στο ρόστερ της Φιλαδέλφεια και το 2016 έγινε ξανά μέλος της ομάδας του Αιντάχο.
Στο τέλος του 2016 η παρουσία του στην Τσεντεβίτα με συμβόλαιο ενός μηνός επιβεβαίωσε την κλάση αλλά και την ιδιορρυθμία του ταχύτατου γκαρντ. Η επιστροφή στην G-League με τη φανέλα των Τέξας Λέτζεντς συνέβαλε στην εκπλήρωση του ονείρου. Ο Τζάκσον έπαιξε σε 8 ματς NBA με την ομάδα των Ντάλας Μάβερικς (4,4 π.μ.ο). Τον Ιούλιο του 2017 η Μακάμπι Τελ Αβίβ προσέφερε την ευκαιρία στο Τζάκσον να αγωνιστεί στην Ευρωλίγκα. Η περίοδος 2017-2018 αποτέλεσε την καλύτερη απόδειξη του χαρακτήρα του. Με την ισραηλινή ομάδα αγωνίστηκε σε 50 ματς σε πρωτάθλημα και Ευρωλίγκα (13,3 π.μ.ο, 4,7 α.μ.ο) και αναδείχθηκε MVP του All star Game, αλλά τέθηκε εκτός ομάδας τον Απρίλιο του 2018 εξαιτίας της κακής σχέσης με τον Νέβεν Σπάχια. 
Μετά το Ισραήλ βρέθηκε στην Κίνα για χάρη της Μπειτζίνγκ. Με την ομάδα του Πεκίνου ήταν ο καλύτερος σκόρερ του CBA με την καταπληκτική επίδοση των 39,8 πόντων κατά μέσο όρο. Την επόμενη χρονιά η κρίση του COVID-19 προκάλεσε την διακοπή του κινεζικού πρωταθλήματος και ο Τζάκσον κινήθηκε από την Σενζέν προς το Λος Άντζελες, αφού υπέγραψε με την ομάδα των Σάουθ Μπέι Λέικερς.
Από μπασκετική άποψη ο Πιερ Τζάκσον αποτελεί κατ’ ανάγκη πλειμέικερ (δεν είναι σε θέση να αγωνιστεί ως σούτινγκ γκαρντ εξαιτίας του ύψους του) και είναι ικανότερος σκόρερ παρά πασέρ, αν και είναι σε θέση να δημιουργήσει διεμβολίζοντας την αντίπαλη άμυνα. Η ποιότητα είναι δεδομένη σε αντίθεση με την σοβαρότητα την οποία πρέπει να απαιτήσει ο Γιώργος Βόβορας από τον βασικό πόιντ γκαρντ της ομάδας του.